وینسلو در خانواده ای از بازیگران متولد شد: او فرزند بازیگران مایکل فگلی و مرس تون و برادر بازیگران اوت فگلی و اوکس فگلی است.

وینسلو مهارت های خود را در سال 2017 در حالی که در صحنه تولید یک میلیارد شب روی زمین بازی می کرد ، توسعه داد ، تولیدی که وی همچنین با همکاری خلاقانه با تادئوس فیلیپس ، کارگردان تئاتر آوانگارد اضافه کرد. این نمایش در تئاتر Buntport در دنور ، CO ، در تابستان سال 2017 ساخته شد ، سپس در سپتامبر سال 2017 برای فروش خانه های فروخته شده در فیلادلفیا سفر کرد و به عنوان بخشی از جشنواره موج بعدی در آکادمی موسیقی بروکلین در نوامبر همان سال نمایش داده شد ، جایی که دوباره این کار را به فروش رساند.

در سال 2018 وینسلو اولین نقش تلویزیونی خود را با بازی مهمان در معلمان نمایش تلویزیونی خنده دار به زمین نشست. وی سپس بهار فیلمبرداری 8 قسمت از سریال کانال دیزنی Fast Layne را به عنوان مل (که در سال 2019 آغاز به کار کرد) گذراند. وی پس از پایان دادن به سریال های محدود ، مستقیماً در نقش عنوان Timmy Faintion به تولید رفت: اشتباهات توسط تام مک کارتی برنده جایزه آکادمی ساخته شد. در جشنواره فیلم ساندنس به نمایش درآمد و سپس در اوایل سال 2020 به عنوان یکی از اولین ویژگی های اصلی برای پلت فرم جریان دیزنی+ آغاز شد.

در پاییز سال 2018 وینسلو در فیلم ترسناک جیکوب چیس-هلد شده Come Play ، روبروی آزای رابرتسون و جیلیان جیکوبز بازی کرد (منتشر شده در پاییز 2020).

در سال 2019 ، او به عنوان یک نمایشگر Preteen Sean در نمایشگاه ABC "Doctor Good Doctor" میهمان شد.

در ماههای پایانی سال 2020 ، وینسلو به کار فیلمبرداری در شبانه روزی بازگشت و با بازی الکس مقابل کریستن ریتر و لیدیا جواهت بازی کرد. تصویر David Yarovesky به کارگردانی در پاییز 2021 در Netflix Top 10 آغاز شد.

در ابتدای سال 2021 ، وینسلو به عنوان جیک دویل در تعطیلات HBO Max 2021 به نمایش درآمد ، کریسمس 8 بیتی را با نیل پاتریک هریس ، استیو زان و ژوئن دایان رافائل برگزار کرد.