جورج مونتگومری در دانشگاه مونتانا قهرمان بوکس بود ، جایی که وی در زمینه معماری و طراحی داخلی موفق شد. با گذشت یک سال بعد ، وی تصمیم گرفت تا بوکس را جدی تر کند و به کالیفرنیا نقل مکان کرد ، جایی که وی توسط جیمز جی جفریس قهرمان سابق وزن سابق ، مربی شد. در حالی که در هالیوود بود ، او مورد توجه استودیوها قرار گرفت (مهم نیست ، زیرا او یک سوارکار متخصص بود) و در سال 1935 به عنوان یک بدلکاری استخدام شد. پس از انجام این کار به مدت چهار سال ، جورج در سال 1939 در قرن بیستم قرارداد پیشنهاد شد ، اما خود را تا حد زیادی در محاصره های B-Westerns قرار داد. او تا زمانی که نقش بازیگر خود در Roxie Hart (1942) ، روبروی زنجبیل راجرز ، بخشی از هر چیزی حتی از راه دور مانند یک تصویر پرستیژ را تضمین نکرد. در مرحله بعد ، در همسران ارکستر (1942) ، او علاقه زیادی به عشق آن رادرفورد بازی کرد - گرچه هر دو ، ناگزیر ، به بازی ترومبون دوم به گلن میلر و ارکستر خود رسیدند.

در سال 1947 ، جورج اولین استراحت جدی خود را به دست آورد که به عنوان چشم خصوصی ریموند چندلر فیلیپ مارلو ، در Brasher Doubloon (1947) بازی کرد. با این حال ، داوران عملکرد خود را به طور نامطلوب با عملکرد همفری بوگارت مقایسه کردند و فیلم "پالید" را به طور کلی پیدا کردند. بنابراین بازگشت به زین برای جورج. او نتوانست تصویر خود را به عنوان یک بازیگر گاوچران تکان دهد ، او در تعداد زیادی فیلم با عناوینی مانند دختر بل استار (1948) ، داکوتا لیل (1950) ، جک مک کالسپرادو (1953) و مسترسون کانزاس (1954) در کلمبیا و برای تهیه کننده ادوارد کوچک در یونایتد هنرمندان بازی کرد. وی هنگام تمیز کردن غرب وحشی با شش تیرانداز خود ، به فیلم های ماجراجویی که در مناطق عجیب و غریب تنظیم شده بود (به ویژه به عنوان هری Quartermain در واتوسی (1959)) تقسیم کرد. در دهه 60 ، او همچنین در چندین پوتیلرهای جنگ بلند و کم بودجه که در فیلیپین ساخته شده بود ، نوشت ، کارگردانی و بازی کرد.

در اوج محبوبیت خود ، جورج به همان اندازه تبلیغات خود را برای بازیگری خود به خود جلب کرد ، همانطور که برای ارتباطات خود با ستاره های پر زرق و برق ، مانند زنجبیل راجرز ، هدی لامار (که او به طور خلاصه درگیر بود) و خواننده دینا ساحل (که در سال 1943 ازدواج کرد). پس از بازنشستگی از تجارت فیلم ، او خود را وقف عشق به نقاشی ، ساخت مبلمان و مجسمه سازی برنز ، از جمله یکی از دوست نزدیکش رونالد ریگان کرد.