لی در سال 1995 پس از ظهور به عنوان اولین دونده در گروه مردانه برنامه جستجوی ستاره در سال 1995 به TCS پیوست. وی قبل از پیوستن به جستجوی ستاره در سال 1995 به عنوان کارگر کارخانه ، فروشنده و پاره وقت کار کرد. لی برای اولین بار شروع به بازیگری در درام های تلویزیونی زبان چینی کرد که توسط کانال 8 تولید شد.

لی پس از برنده شدن در جایزه بهترین بازیگر نقش اول مرد در The Star Awards 1997 به دلیل نقش خود به عنوان هانجیان در درام تلویزیونی The Price of Peace ، که در سنگاپور تحت اشغال ژاپن در جنگ جهانی دوم قرار گرفت ، در حرفه خود برجسته شد. در سال 1998 ، او در بازگشت قهرمانان Condor ، اقتباسی از رمان لوئیز چا با همین عنوان ، به عنوان یانگ گوو بازی کرد. وی به عنوان محبوب ترین هنرمند مرد MediaCorp تایوان در The Star Awards 1998 به دلیل عملکرد خود رای داده شد. از آن زمان ، لی در بسیاری از سریال های تلویزیونی که به طور مشترک توسط سنگاپور و سایر کشورها در منطقه آسیا و اقیانوسیه تولید شده است ، با بازیگران هنگ کنگ و تایوان ، مانند نادیا چان ، وینسنت چیائو ، جیمی لین و جردن چان بازی کرده است.

جدا از بازیگری ، لی همچنین آهنگ های تم درام های تلویزیونی Mediacorp را ضبط کرد. او اولین آلبوم انفرادی خود را در سال 1999 و دیگری در سال 2002 منتشر کرد.

در جوایز ستاره سال 2010 ، لی پس از برنده شدن در 10 جایزه برتر محبوب ترین هنرمند مرد به ترتیب از سال 1997-1998 ، 2000 ، 2002-2009 به ترتیب با همکار دیرینه مارک لی ، جایزه آرزو تمام وقت هنرمند مورد علاقه همه زمانه را دریافت کرد. او اولین هنرمند غیر سینگاپور بود که برنده این جایزه شد. اخیراً ، لی همچنین به میزبانی رسیده است و میزبان چندین برنامه سفر و غذا است. وی در The Star Awards 2012 به عنوان بهترین جایزه میزبان نمایش Info-Ed نامزد شد.